主要是为了他的安全，做为北朝后小松天皇的子嗣，他生活并不像动画片描写的那样轻松惬意，而是暗藏杀机的童年，成年之后也被人监视和控制，在日本历史上也有所谓的南北朝，就是日本军阀各拥立一个天皇皇族成员尊为天皇，一休的母亲就是是南朝贵族之女，据说她是带着南朝后龟山天皇的使命来监视北朝天皇后小松的，被后小松发现以后就把已经怀孕的一休母亲赶出了皇宫，后来就生下了一休，当时表面上国家北朝领袖是后小松天皇，实际上权利是在室町幕府第3代将军足利义满将军手里，他掌握了政权后对天皇和其子嗣都很防备，尤其是对漂流在民间以聪明智慧著称的一休，而当时和尚是很受尊敬的，杀一个和尚是一个很不得人心的事情，让他做和尚也就是他母亲想给他多一道护身符，用心确实良苦。

动画片里面那个有点傻气的将军就是足利义满，当然那是艺术的虚构，真实的足利义满是个十足的狠角色，据称他在一休小时候就几次想要干掉他，最终被一休极其身边同情一休的人化解掉。

一休少年时就博览群书，聪明异常，而且愤世嫉俗，对当时和尚不安心修佛法而是一味谄媚讨好当权者感到极度厌恶，于是就走上了云游僧的道路，离开了他认为的罪恶地，游学四方后拜高人华叟宗昙为师，苦寻救世之路，后来修出了我们所谓的狂禅，破衣烂衫手持一条柳枝，他提倡人性的解放，这里面自然就有行的解放，当时日本和尚和女人有染是个潜规则，都知道有但是没有人说出来，一休讨厌这种虚伪的做法，他反对禁欲提倡自然性，公开和女人在一起，而且还和妓女一起，向妓女大谈佛法，僧侣界一片大哗，纷纷指责他的放浪行为。

一休反诘：“名妓谈情，高僧说禅，实有异曲同工之妙也！” 是不是跟我们宋朝的济公有几分像呢，哈哈，但是我觉得他比济公还是少了点余地和宽容吧，对人对事国语绝对，这恐怕和他生活的险恶环境是有关系的。

但是不管如何一休都是日本禅宗的一个集大成的宗师，一代高僧绝不为过。